Si trattava probabilmente della partita più importante per il Chelsea nel travagliato mandato di Mauricio Pochettino e la squadra londinese, tanto criticata, è stata lenta ad uscire dalle trappole contro un Boro vivace negli scambi iniziali.
I cinque volte vincitori dellla competizione si sono gradualmente fatti strada nella gara e Ben Chilwell - alla sua prima presenza da quasi quattro mesi - ha giocato un ruolo fondamentale nel vantaggio del Chelsea al 15esimo minuto.
Il passaggio del terzino in mezzo alla difesa ha portato al cross di Raheem Sterling per Amando Broja, che è piombato sul pallone prima che il capitano del Boro, Jonny Howson, deviasse in rete la sua conclusione fuori misura.
Morgan Rogers ha avuto l'occasione di ristabilire il vantaggio del Boro qualche istante dopo, ma è stato il Chelsea a colpire di nuovo poco prima della mezz'ora.
Un'altra conclusione sbagliata di Broja si è rivelata decisiva: l'attaccante ha deviato inavvertitamente il suo tiro verso Enzo Fernández e l'argentino ha colpito il palo più lontano su cross di Axel Disasi.
Il gol che è valso l'approdo a Wembley è stato raggiunto appena sette minuti dopo, con un'azione devastante che ha portato Sterling a crossare per Disasi, il quale ha messo a segno una conclusione di prima intenzione che ha superato Glover.
Cole Palmer ha poi portato gli uomini di Pochettino in vantaggio per 4-1 quando uno scivolone di Daniel Barlaser ha permesso all'ex centrocampista del Manchester City di infilare il pallone in rete poco prima dell'intervallo.
Michael Carrick avrebbe voluto che i suoi ragazzi del Boro recuperassero un po' di orgoglio in una serata difficile, mentre Rogers ha visto un altro tentativo bloccato dopo essere stato stuzzicato da Anfernee Dijksteel.
Tuttavia, Palmer ha aggiunto il suo secondo gol personale e quinto gol del Chelsea al 77esimo con una brillante conclusione di prima intenzione su cross di Conor Gallagher, prima che Noni Madueke arrotondasse il punteggio punendo in modo spietato un'altra pessima difesa del Middlesbrough.
Tuttavia, sono stati gli ospiti ad avere l'ultima parola sulla serata, quando Rogers è diventato il miglior marcatore della competizione con una conclusione sublime per dare ai Teesiders qualcosa per cui esultare in una serata negativa.
L'importanza di questa vittoria per gli uomini di Pochettino non può essere sottovalutata, in quella che sarà la prima finale dell'era Todd Boehly. Il Chelsea diventa solo il terzo club a raggiungere la decima finale di EFL Cup, dove il 25 febbraio sarà atteso da Liverpool o Fulham.
Nel frattempo, il Middlesbrough tornerà a concentrarsi sulla Championship e su una battaglia molto combattuta per raggiungere i play-off.
Flashscore Man of the Match: Cole Palmer (Chelsea)