Sebbene sia più noto al pubblico come allenatore, Venables ha avuto anche un'impressionante carriera da giocatore con oltre 500 presenze in campionato. Il centrocampista offensivo ha difeso i colori del Chelsea e del Tottenham, con cui ha vinto rispettivamente la Coppa di Lega (1965) e la FA Cup (1967). A Londra ha cambiato un totale di quattro indirizzi prestigiosi, festeggiando la promozione in League One con il QPR.
Termina la sua carriera attiva a causa dell'artrite e non abbandona i suoi ex club. Al Crystal Palace ha avuto la sua occasione poco dopo aver appeso i tacchetti al chiodo e si è subito fatto rispettare con una doppia promozione dalla terza divisione alla massima serie con una squadra insolitamente giovane. Torna poi al QPR, dove ricorda la magia della coppa nazionale, e con la squadra di seconda divisione nella finale di FA Cup del 1982 mette significativamente in imbarazzo il Tottenham. Con gli Spurs, un'altra delle sue ex-squadre, si è poi rifatto nella stessa competizione con una vittoria assoluta nel 1990.
Prima ancora, Venables ha avuto il suo periodo più famoso quando è sbarcato nella capitale catalana nel 1984 su raccomandazione di Bobby Robson. La sua formazione 4-4-2, tipicamente inglese, fece subito centro in Spagna, conquistando il campionato con il Barcellona nel 1985 e raggiungendo la finale in ben tre coppe nella stagione successiva. Conquista la Copa de la Liga, ma gli viene negata la Copa del Rey. Allo stesso modo, finì appena sotto la vetta della Coppa dei Campioni, dove il Barça cadde contro la Steaua ai calci di rigore. È stata comunque la prima esperienza di una finale europea importante dal 1961.
I rigori rovinarono anche l'impressione di Venables a Euro 1996, dove fu eliminato in semifinale contro la Germania. Pochi giorni prima, invece, l'Inghilterra, trascinata dalla coppia Sheringham-Shearer, aveva spazzato via l'Olanda per 4-1 in una delle più belle prestazioni dell'era moderna. Anche senza il suo pupillo Lineker, che aveva portato al grande successo al Barcellona e poi al White Hart Lane, Venables era in grado di fare grandi exploit. E chissà come se la sarebbe cavata l'inglese ai torbidi Mondiali del 1998 se Venables non avesse annunciato prima degli Europei che non avrebbe più guidato la nazionale a causa di un procedimento legale per la brutta rottura di Alan Sugar con il Tottenham.
Nel nuovo millennio, il carismatico allenatore immensamente popolare tra i suoi ragazzi, non ha ottenuto grandi successi e come assistente di Steve McClaren ha avuto un ruolo innegabile nell'ignominiosa assenza dell'Inghilterra a Euro 2008. Così ha presto intrapreso la carriera di opinionista televisivo, tornando in Spagna ormai anziano, dove si è guadagnato da vivere come albergatore prima di ritirarsi.