Difficoltà nell'ottenere i risultati, prestazioni dei top player non all'altezza, una voglia mai celata di tornare in Italia: l'avventura di Antonio Conte alla guida degli Spurs non sta andando come previsto. Addirittura, le voci di un addio prematuro, di un esonero o di un mancato rinnovo del contratto in scadenza nel giugno 2023.
In questa cornice sbarca a Londra un Milan che proprio contro il Tottenham, poco più di due settimane fa, aveva ottenuto una vittoria importantissima per venire fuori da un profondo periodo di crisi che aveva fatto crollare a picco i rossoneri da inizio 2023. Da quel giorno sono arrivate altre due vittorie, prima della sconfitta contro la Fiorentina che ha rimesso in dubbio tutte le certezze accumulate nelle ultime settimane.
Chiaro, quindi, che nel faccia a faccia inglese Stefano Pioli e Antonio Conte si giocheranno molto più del semplice passaggio del turno: la vittoria rappresenterà una conferma della bontà progetto e della sua direzione futura. Conferma che, forse, pesa più per Pioli che per il tecnico degli Spurs. L'allenatore leccese, infatti, sembra ormai deciso a lasciare la capitale inglese per rientrare nel Bel Paese, un desiderio che ha espresso già in diverse occasioni. Ad aggiungersi c'è una tifoseria sempre più in rotta di collisione non solo con il manager, ma con l'intera società (il presidente Levy su tutti), colpevole di una campagna acquisti non entusiasmante e dei risultati che ormai da anni faticano ad arrivare. Una situazione ben diversa da quella che si respira in casa Milan, dove i rari dissensi della tifoseria hanno sbattuto contro la gratitudine alla società e a Pioli per lo scudetto della scorsa stagione e a un gruppo dirigenziale estremamente compatto.
All'appuntamento i rossoneri si presenteranno al completo, recuperando in extremis anche Divock Origi (27) e un Olivier Giroud (36) che avevano spaventato il Milan per via di una brutta influenza. Con loro anche Brahim Diaz (23), reduce da una distorsione al ginocchio, che era stato il man of the match dell'andata.
Di fronte a loro i temibili Harry Kane (29) e Heung-Min Son (30), con il coreano che dall'arrivo di Conte sta però faticando a mostrare il suo indiscutibile talento sul campo da gioco come invece aveva fatto negli anni passati. A contare, però, sarà la voglia di riscatto, vista la sconfitta in campionato contro i Wolves e quella in FA Cup contro lo Sheffield.