1986-1987: da campione del mondo a campione d'Italia
Il presidente Corrado Ferlaino lo aveva portato al San Paolo da Barcellona già qualche anno prima, ma quello che si presenta a Napoli alla fine dell'estate del 1986 è un Maradona campione del mondo. Il miglior calciatore al mondo senza, oramai, discussione.
A rinforzare la squadra guidata da Ottavio Bianchi arrivano Andrea Carnevale e Nando De Napoli che si riveleranno due dei pilastri (impossibile non nominare anche i vari Garella, Ferrara, Bruscolotti, Giordano...) della squadra che il 10 maggio 1987 si proclamerà campione d'Italia per la prima volta nella storia del club partenopeo.
In quell'occasione, il Napoli si lasciò alle spalle in classifica la Juventus, l'Inter, il Verona e il Milan. La partita decisiva arrivò alla penultima giornata di campionato, nel giorno della festa della mamma, quando al San Paolo si presentò la Fiorentina di un giovanissimo Roberto Baggio che segnò la rete del definitivo 1-1.
Poco male il pareggio si rivelò, comunque, sufficiente in virtù della contemporanea sconfitta a Bergamo dell'Inter di Giovanni Trapattoni che, poi, sarebbe stata superata al secondo posto anche dalla Juve.
1989-1990: la lite con Ferlaino e la "fatal" Verona
Se il primo scudetto della storia del Napoli è il più atteso e il terzo il più dominato, il secondo è di gran lunga il più emozionante e controverso: dalla lite tra Ferlaino e Maradona alla "fatal" Verona e alla decisiva monetina di Alemao.
Prima della fine della stagione precedente, il presidente aveva promesso al Pibe de Oro che lo avrebbe fatto andar via se avesse portato al San Paolo la Coppa Uefa. Falso. Un po' per le pressioni esterne, un po' perché non ne aveva voglia, il numero uno azzurro gli dissi che aveva cambiato idea provocando l'ira funesta del Pelusa che, dopo essersi rifugiato in Argentina, tornò a Napoli a campionato in corso.
Nonostante non fosse partito con i favori del pronostico il Napoli di Careca, Carnevale, Alemao, Zola e, da un certo punto in poi, Maradona arrivò a dicembre in testa al campionato davanti alle due squadre milanesi: l'Inter dei tre tedeschi e il Milan degli altrettanti olandesi, rispettivamente campione d'Italia e d'Europa in carica.
La squadra allenata da Alberto Bigon, tuttavia, subì un calo di condizione durante il girone di ritorno che permise ai rossoneri di Arrigo Sacchi di riacciuffarla, prima, battendola 3-0 nello scontro diretto, e superarla, poi. A quattro giornate dalla fine del torneo, però, i lombardi non riescono ad andare oltre lo 0-0 contro il Bologna e vengono riagganciati in vetta dagli azzurri.
A Bergamo, tra Atalanta e Napoli finì con lo stesso risultato, ma mai uno 0-0 fu più decisivo di quello perché, qualche giorno dopo, venne data la vittoria a tavolino (2-0) ai campani. L'incontro, infatti, entrò nella storia della Serie A come quello della "monetina di Alemao" e finì per cambiare le sorti del campionato assieme alla sconfitta del Milan, alla penultima giornata, nella "fatal" Verona. E così, battendo al San Paolo la Lazio, il Napoli conquistò, il 29 aprile del 1990, il secondo scudetto della propria storia.