Quando ancora si chiamava stadio San Paolo, l'attuale casa del Napoli, oggi intitolata a Diego Armando Maradona, è stata teatro di scontri epici tra gli azzurri e il Milan. Dalla metà degli anni '80 in avanti, ve ne sono stati alcuni indimenticabili per importanza. Andiamo a vedere quali.
Napoli - Milan 2-1 1986-87
L'annata 1986-87 era stata segnata da Diego Maradona come quella della svolta storica. Gli azzurri volevano finalmente vincere, e per poter ribadire la loro superiorità su tutte le altre avversarie ci fu bisogno della prova del nove. I 90 mila spettatori che il 26 aprile 1987 vedevano arrivare un Milan ancora non stellare ma comunque solidissimo furono deliziati dallo show dell'argentino, che alla fine del primo tempo deliziava la platea locale con un gol da stropicciarsi gli occhi: stop al volo su lancio di Giordano al quale poi facevano seguito un dribbling sul portiere avversario e il gol del 2-0. Inutile sarebbe stato il gol di Virdis nel finale. Gli azzurri si sarebbero imposti per 2-1, facendo così un gran passo verso la conquista dello Scudetto.
Napoli - Milan 4-1 1988-89
L'anno prima i partenopei erano stati umiliati in casa da un Milan che poi avrebbe culminato una gloriosa rimonta, vincendo il tricolore. Il ritorno del Diavolo a Fuorigrotta fu visto come un'occasione di redenzione unica da parte degli azzurri, che ancora una volta si affidarono a Maradona per scardinare la granitica difesa avversaria. Era il 27 novembre 1988 e solo sei mesi prima Arrigo Sacchi aveva sbancato il San Paolo. Quel giorno, però, neanche il suo undici così solido nella retroguardia riuscì a resistere alla furia azzurra. A spaccare la partita un'altra genialità del 10 argentino, che alla fine del primo tempo eludeva la trappola del fuorigioco orchestrata da Baresi e con l'intuizione riservata solo ai geni scavalcava Galli con un colpo di testa da lontanissimo. Il colpo di una molla che avrebbe poi aperto a un 4-1 senza storia, con Careca ad andare in rete due volte.
Napoli - Milan 1-5 1992-93
Era un Napoli ormai in disarmo, due anni dopo la fuga di Maradona dopo il positivo per doping. E in attacco la coppia composta da Zola e Fonseca sbattè contro la fortissima difesa rossonera. Quel giorno a farla da padrone assoluto fu Marco Van Basten, autore di un poker che lasciò di sasso l'allora San Paolo. Era il definitivo taglio con il passato, con l'azzurro del Napoli sempre più sbiadito contro un rossonero del Milan più rutilante che mai. Il gol su punizione di Zola rappresentò l'unico guizzo d'onore di un pomeriggio nefasto per il pubblico locale, ormai dimentico delle annate di gloria della seconda metà degli anni '80.
Napoli - Milan 2-2 2009-10
In quella stagione il Napoli avrebbe tentato un assalto all'Europa che conta, mentre il Milan viveva ancora aggrappato al talento di Pirlo, Nesta, Thiago Silva e Ronaldinho. I primi cinque minuti furono devastanti per gli azzurri, che vennero colpiti da Inzaghi e da Pato. Tutto sembrava ormai compromesso, ma la banda allenata da Walter Mazzarri era un gatto dalle sette vite e i cambi del tecnico toscano si rivelarono azzeccatissimi. Dopo che Dida aveva parato di tutto, allo scadere un sinistro al volo di Cigarini riapriva tutto. E nel recupero, su cross di Maggio, German Denis trovava di testa il pertugio inarrivabile per il portiere brasiliano. Il 2-2 finale, accompagnato dal boato del San Paolo, veniva salutato come una vittoria.