Bellucci non aveva mai battuto un giocatore Top 10 nella sua carriera professionale, dopo aver incontrato Alexander Zverev solo negli ottavi di finale del Masters di Shanghai 2024 il 23enne di Busto Arsizio ha raggiunto il secondo turno dopo aver battuto il diciassettenne olandese Mees Rottgering al suo debutto nell'ATP.
Bellucci ha avuto un inizio brillante contro Medvedev, salvando una palla break nel primo gioco e tenendo Medvedev a distanza. Un break decisivo nell'ottavo gioco ha messo Bellucci in una posizione privilegiata per aggiudicarsi il set, cosa che ha fatto alla prima occasione.
La maratona del secondo set è iniziata presto e ha visto Medvedev andare in vantaggio per 4-1 dopo aver annullato una palla break a Bellucci nel terzo gioco e aver strappato il servizio subito dopo. La lotta per il secondo set si è protratta fino al tie-break, in cui i due si sono strappati il servizio a vicenda in sei dei primi dieci giochi.
Bellucci ha avuto l'opportunità di mettere in ghiaccio la partita dopo aver guadagnato un match point, ma ha concesso tre punti consecutivi prima di vedere il russo pareggiare i conti.
Un altro terzo set decisivo sarebbe stato così necessario a Rotterdam, dopo quello vinto da Tallon Griekspoor contro Matteo Berrettini nell'ultima partita della sessione pomeridiana. Questo ha visto Bellucci lottare punto su punto, salvando sei palle break nei tre giochi iniziali. Un servizio di rovescio ha sorpreso Medvedev nel terzo gioco e ha messo Bellucci in condizione di chiudere la partita con un lob perfetto, mandando Medvedev completamente fuori strada.
Quando la partita si è avvicinata alle tre ore, Bellucci ha fatto la differenza, strappando il servizio a Medvedev per la terza volta e portandosi sul 5-3. Il 23enne lombardo ha poi chiuso la partita con un gioco perfetto, assicurandosi il primo quarto di finale ATP-500 della sua carriera professionale.
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