Un grande Flavio Cobolli batte il Cileno Nicolas Jarry, n. 23 Atp, e accede al terzo turno del Masters di Madrid. Contro uno specialista della terra battuta, l'italiano perde subito il servizio nel primo gioco ma non demorde e strappa il contro-break nel quarto. Poi, dopo aver resistito ai tentativi dell'avversario, si porta avanti nell'ottavo approfittando di un giro a vuoto di Jarry che perde il servizio a zero. Al momento di concludere il set, Cobolli deve respingere tre palle break del cileno ma al seconto set point fa centro e chiude il primo parziale con il punteggio di 6-3.

Nel secondo set Jarry strappa il servizio nel secondo gioco alla seconda palla break, poi resiste annullando tre tentativi di contro-break dell'azzurro nel quinto gioco e chiude con punteggio speculare al primo: 6-3. Nel terzo e decisivo set, Cobolli sembra più fresco ma il match va avanti senza particolari occasioni per i due tennisti fino al sesto gioco, quando l'azzurro piazza la zampata decisiva alla terza occasione nel sesto gioco.

Jarry sembra stanco e nel gioco successivo non ha la forza di effettuare il contro-break sull'unica palla utile, poi deve sventare il primo match point dell'italiano sul suo servizio. Poco male, perché Cobolli alla battuta chiude l'incontro con un altro 6-3 dopo 2 ore e 18 minuti. L'azzurro bissa così il successo di Melbourne e dopo Tabilo elimina anche l'altro cileno, Jarry. Ora nel terzo turno affronterà il russo Khachanov.