"L'AS Roma è lieta di annunciare l'acquisto di Leon Bailey dall'Aston Villa", lo fa sapere il club giallorosso con una nota. L'operazione si conclude in prestito oneroso (due milioni) con diritto di riscatto a 22. Classe 1997, Bailey è il primo calciatore giamaicano della storia giallorossa.
Nato a Kingston, trasferitosi in Europa all'età di 13 anni, da professionista ha vestito le maglie di Genk, Bayer Leverkusen e Aston Villa. Di ruolo esterno offensivo, conta 377 presenze tra competizioni nazionali e internazionali con 76 gol segnati. Bailey ha scelto la maglia numero 31.