Beenhakker ha festeggiato i suoi più grandi successi con club prestigiosi. Come allenatore del Real Madrid, vinse tre campionati consecutivi dal 1987 al 1989. In patria, "Don Leo" ha vinto il campionato nazionale due volte con l'Ajax e una volta con il Feyenoord.
Beenhakker ha allenato per un totale di 45 anni e, all'età di 26 anni, è stato anche il più giovane capo allenatore del calcio professionistico olandese fino ad oggi.
Nessun successo come allenatore nazionale
Beenhakker ha anche allenatorec la nazionale olandese con la quale uscì sconfitt a Italia 90 contro la Germania negli ottavi di final. Prima di quel Mondiale, il tecnico olandese fallì la qualificazione per la Coppa del Mondo in Messico durante il suo primo mandato.
Il nativo di Rotterdam ha anche allenato la nazionale in Arabia Saudita, Trinidad e Tobago e Polonia, dove ha concluso la sua carriera nel 2009.