Alla ricerca del secondo trionfo di fila, il Milan ha ospitato il Bologna con un 3-5-1-1 nel quale era Loftus-Cheek l'incaricato a scortare la punta Gimenez. In completo giallo, i padroni di casa hanno preso subito l'iniziativa, facendo leva sulla sapiente regia di Modric e sugli inserimenti di Adrien Rabiot, che cercava sempre le spalle dei difensori felsinei. A provarci per primo intorno al decimo minuto era il centravanti messicano, sul quale però Skorupski era attento, mentre al quarto d'ora veniva annullato un gol a Cambiaghi per fuorigioco.
Uno dei più attivi nel passaggio tra i padroni di casa era il capitano Maignan, che dopo poco provocava un brivido per un tracciante quasi agganciato da Castro in zona pericolosa. L'emozione principale arrivava però al 25esimo quando Estupiñan si inseriva di gran carriera, si accentrava e calciava col destro sul palo esterno.
Col tempo gli emiliani prendevano coraggio, mettendo molta grinta in mezzo al campo e facendosi sentire spesso con un pressing che impegnava non poco Maignan e Pavlovic, il più cercato nello sfogo dal portiere francese. Il forcing finale dei milanisti teneva banco nel finale della prima frazione, e dopo il sesto corner messo in mezzo da Modric la deviazione di Loftus-Cheek veniva seguita da una scivolata di Gimenez, che da posizione impossibile batteva sullo stesso palo colpito da Estupiñan.
Rabiot era incaricato di suonare la carica a inizio ripresa, ed era una sua folata a generare la prima azione degna di nota dopo pochi minuti, anche se poi la discesa di Estupiñan non era concretizzata da un cross. Al 55esimo Maignan lasciava il campo per un problema al polpaccio, dando spazio a Terracciano, con la difesa rossonera che cambiava ulteriormente dopo l'ingresso di De Winter per Pavlovic.
Chi non mollava mai era Modric, che dopo due recuperi a centrocampo dava il via anche all'azione che lui stesso concludeva con un implacabile rasoterra appena entrato in area su cross basso di Saelemaekers dalla destra. Il sesto 40enne a segnare in Serie A culminava una prestazione sontuosa nella quale la sua intelligenza calcistica gli aveva permesso di dominare su tutti.
Preso il comando, il Milan ha poi proceduto a gestire, anche se non in modo passivo. Il palo, il terzo della gara, preso dall'appena entrato Ricci era sinonimo della voglia di chiudere l'incontro. Il centrocampista ex Torino si esibiva poi in una bellissima giocata con un dribbling secco per poi dare il la a un'occasione sciupata da Gimenez sotto porta.
Privo di idee, il Bologna rischiava troppo nei pressi della propria area, come in occasione di un passaggio verticale di Skorupski che per poco non portava al raddoppio dei padroni di casa. Tra i quali Modric si mostrava il più lucido nel posizionamento e anche il più infaticabile, guadagnando falli preziosissimi in contenimento.
Chi, invece, non riusciva a rialzarsi era Gimenez, che dopo uno stop sbagliato falliva un'altra occasionissima: dopo aver messo a terra Skorupsi da buona posizione si allargava troppo e colpiva il palo esterno. Al momento della sostituzione per Nkunku, tuttavia, il messicano veniva accompagnato dall'applauso di animo di San Siro.
Nel finale, Allegri veniva sbattuto fuori per proteste dopo la mancata conferma del Var del rigore assegnato poco prima per presunto fallo proprio sul neo entrato francese. L'orgoglio felsineo veniva fuori negli ultimi minuti in cui Modric accusava crampi e gli altri boccheggiavano. Ma, come quasi in tutto l'incontro, il guizzo rossoblu non arrivava. E il Milan portava a casa tre punti meritati, che portano la pregevole firma del fuoriclasse croato.