Il Bologna ha affrontato la sfida di San Siro con la solita verve e voglia di fare la partita. Di fronte, un Milan che non voleva sfigurare davanti al proprio pubblico ma che ha dovuto rinunciare a Tomori, stordito dopo una botta in un contrasto con Dominguez e sostituito da Thiaw. Il baricentro felsineo era alto, almeno fino al quarto d'ora quando si accendeva Pulisic, il cui inserimento però non sfociava in gol. Poi toccava a Joao Felix, che sgusciava via ben tra due e vedeva il suo tiro deviato in corner da De Silvestri, che sul corner seguente veniva anticipato da Jovic, il quale però non batteva di testa Skorupski.
Reagivano gli ospiti con Dominguez, che al 24esimo si accentrava dalla sinistra e impegnava Maignan in una discesa a terra per spostare oltre la linea di fondo. L'out mancino dei felsinei era il più attivo a metà del primo periodo, come dimostrato dalla bella discesa di Lykogiannis in seguito alla quale tracciava un rasoterra al centro sul quale il capitano rossonero sventava con una mano. La migliore occasione giungeva al 44esimo, quando su un taglio di Pobega la difesa rossonera scalava male e Orsolini, a rimorchio dal dischetto del rigore, sparava alto di prima.
Nel secondo tempo il Bologna cominciava come aveva finito al tramonto del primo tempo. Ossia con la smania di sbloccarla. E al 49esimo, dopo un lancio lungo, Dallinga anticipava Gabbia e lanciava di testa Orsolini, che dalla sua posizione preferita puntava Pavlovic, si accentrava e piazzava a giro il pallone nell'angolo opposto. Per lui era il 13esimo gol della stagione, la sua migliore di sempre in Serie A. Dopo l'ora di gioco, e senza aver neanche accennato una reazione, Conceicao inseriva Chuwkwueze, Gimenez e Walker per dare una scossa, passando alla difesa a quattro.

Poi, dove che Joao Felix calciava in modo indecoroso in seguito a un'incursione di Gimenez che si allacciava con Lucumí, era proprio il messicano a trovare il gol del pari dopo essere stato innescato da Pulisic. Un piazzato di sinistro tra le gambe di Skorupski ma che era figlio di un pessimo piazzamento della difesa ospite. Ed era il colpo che dava la fiducia necessaria ai rossoneri, che cinque minuti dopo arrivavano al gol del 2-1 con il loro attaccante nordamericano, che metteva un preciso piattone per pulire un pallone carambolato dopo un tiro ribattuto a Joao Felix.
La rimonta rossonera, completata, apriva a un finale di gestione da parte dei rossoneri, contro i quali i felsinei si facevano vedere con un tiro secco ravvicinato di Cambiaghi, sul quale Maignan usava istinto e forza per deviare in angolo abbassandosi con grande prontezza. Poi, al 92esimo, una bella sgroppata di Chuwkwueze scaturiva nell'assist per Gimenez, che si accentrava e colpiva secco per la doppietta. Una doppietta che riporta il Milan in una zona calda, a tre punti momentanei dal quarto posto.
