È stata un'operazione lampo, ma poteva andare diversamente. Qualche ora dopo aver annunciato la partenza di Paulo Fonseca, il Milan ha annunciato l'ingaggio di Sérgio Conceição. Il tecnico portoghese, però, non era la prima scelta dei rossoneri.
Come rivelato da Alfredo Pedullà e dalla Gazzetta dello Sport, il Milan aveva contattato Maurizio Sarri alla vigilia di Natale. Tuttavia, il tecnico 65enne non era soddisfatto dei dettagli del contratto proposto, sei mesi più un'opzione a favore del club oppure 18 mesi con una clausola di rescissione a favore del Milan durante l'estate. Sarri aveva infatti chiesto 18 mesi senza clausole di rescissione più un'opzione di rinnovo per un'altra stagione in caso di qualificazione alla Champions League.
Questo ha spinto la dirigenza rossonera a puntare così su Sérgio Conceição. All'età di 50 anni, il tecnico portoghese sarà al suo primo trasferimento in Italia come allenatore, avendo invece giocato con Lazio, Parma e Inter.