L'apice di quest'epoca fu la vittoria della FA Cup nel 2008 e la successiva partecipazione alla Coppa UEFA, in cui esattamente 16 anni fa, il 27 novembre, il Portsmouth affrontò il Milan. Non molto tempo dopo, però, arrivò un periodo buio, quando il Pompey rischiò di scomparire dalla mappa del calcio.
Fine dell'assenza di trofei
Nella stagione 2007-08, il Portsmouth era un club affermato della Premier League, essendo stato promosso nella massima serie inglese nel 2003.
Nelle prime stagioni di Premier League, il Pompey fu più che altro un club che lottò per evitare la retrocessione, anche se nel 2006-07 si classificò nono.
La squadra della costa meridionale ottenne un successo ancora maggiore nella già citata FA Cup una stagione più tardi, che vinse, assicurando così un trofeo importante per il club dopo quasi sei decenni senza un trofeo.
Nel percorso verso la finale, il Pompey eliminò, tra gli altri, il Manchester United. L'avversario in finale fu il Cardiff City, allora in Championship.
Il Portsmouth sconfisse la squadra gallese per 1-0 e vinse la FA Cup per la seconda volta nella storia del club - il primo trionfo risale al 1939.
Nwankwo Kanu segnò il gol decisivo nella finale a Wembley. L'attaccante nigeriano, che in precedenza si fece conoscere con l'Arsenal, fu una delle stelle più importanti della squadra del Portsmouth all'epoca.
Il manager Harry Redknapp aveva anche altri grandi giocatori nella sua squadra. In porta l'esperto David James, mentre il pilastro della difesa e il capitano della squadra era Sol Campbell.
Glen Johnson giocava come terzino destro. Il centrocampo era composto dagli africani Papa Bouba Diop e Sulley Muntari.
Lassana Diarra e Niko Krajncar erano altri giocatori chiave a centrocampo. In attacco, accanto a Nwankwo Kanu, c'era Jermaine Defoe.
A pochi secondi di distanza
La squadra del Portsmouth subì diversi cambiamenti prima della stagione 2008-09: il ghanese Muntari lasciò il club per trasferirsi all'Inter, mentre arrivarono l'allampanato attaccante Peter Crouch e il difensore francese Younes Kaboul.
Il Pompey si stava preparando per la sua prima partecipazione in assoluto alle competizioni europee nella storia del club (e possiamo rivelare che è stata anche la sua ultima partecipazione finora).
La fase a gironi della Coppa UEFA aveva allora un formato di gruppi composti da cinque squadre che si affrontavano una sola volta. Il momento clou per il Portsmouth fu la partita contro il Milan, che vide protagonista il detentore del Pallone d'Oro 2007 e Calciatore per club dell'anno UEFA, Kakà. Il Pompey giocò questa grande partita in casa, a Fratton Park.
Il pubblico che riempì il Fratton Park assistette a una partita eccezionale. La prima frazione si concluse senza reti, ma il Pompey iniziò alla grande il secondo tempo.
Si portò in vantaggio per 2-0 con i gol di Kaboul e Kanu, mentre Crouch mancò tre buone occasioni. All'84° minuto, Ronaldinho segnò da un calcio di punizione per il Milan. Purtroppo per la squadra di casa, Filippo Inzaghi pareggiò i conti al secondo minuto di recupero.
Il pareggio con il Milan fu la seconda partita del Portsmouth nella fase a gironi della Coppa UEFA, dopo aver perso la prima partita a Braga.
Successivamente perse contro il Wolfsburg in Germania e l'unica vittoria arrivò in casa contro l'Heerenveen, nei Paesi Bassi. Un totale di quattro punti non fu sufficiente per qualificarsi alle fasi finali. Il sogno europeo era finito, ma non molto tempo dopo il Portsmouth si trovò ad affrontare problemi ben più gravi.
Sull'orlo del baratro
I sette anni di permanenza del Portsmouth in Premier League si conclusero nel 2009-10 con la retrocessione, che però fu solo il segnale di problemi ancora più gravi.
Il club entrò in amministrazione finanziaria due volte e venne retrocesso tre volte. Successivamente, nel 2013, il Portsmouth venne acquistato e salvato dal Pompey Supporters Trust.
Il Pompey iniziò a riprendersi finanziariamente e vinse il titolo di League Two (il quarto livello del sistema di campionati di calcio inglese) nel 2016-17 e il titolo di League One nel 2023-24.
Grazie a ciò, i Pompey sono tornati in Championship. Per quanto riguarda i titoli dei vari campionati, il Portsmouth riuscì a vincere anche la seconda competizione più alta (nel 2003), ma vinse anche vinto il titolo in prima divisione (per due volte di fila nel 1949 e nel 1950).
Questo fa del Portsmouth uno dei soli cinque club calcistici inglesi ad essere stato campione di tutti e quattro i livelli della piramide del calcio professionistico inglese. Rivedremo mai questo club unico sul palcoscenico più alto della Premier League?