Real Madrid-ManchesterCity è diventato ormai un classico moderno del calcio europeo. L'iniezione finanziaria che la squadra inglese ha ricevuto negli ultimi anni le ha permesso di scalare la vetta del vecchio continente, superando addirittura il club spagnolo nella lotta per la Champions League, competizione che ha vinto per la prima volta nella sua storia nel 2022-2023 sotto la guida di Pep Guardiola e Rodri a Istanbul, dopo aver battuto l'Inter in una finale combattuta.
I continui scontri tra Madrid e City hanno generato un "classico" tra gli allenatori: Guardiola e Carlo Ancelotti, due allenatori rinomati e prestigiosi (senza dubbio i migliori al mondo), si sono incontrati regolarmente negli ultimi quattro anni.
Sebbene gli scontri in Champions League portino con sé ricordi migliori per il Real Madrid (come l'epica rimonta al Santiago Bernabéu con due gol in extremis di Rodrygo nell'annata 2021-2022 o la grande prestazione difensiva a Manchester 2023-2024) le statistiche riflettono punti a favore di Pep Guardiola: su 14 incontri, il catalano ne ha vinti sette. Ancelotti ne ha vinti quattro (l'ultimo all'Etihad nell'andata dei play-off) e i due hanno pareggiato tre volte.
Guardiola ha battuto Ancelotti solo due volte con il City, entrambe all'Etihad: 4-3 nel 2022 (partita ricordata per il rigore di Benzema che ha rilanciato il Madrid) e il 4-0 che ha spalancato ai Citizens le porte della finale nella stagione successiva.
La più grande sconfitta di Guardiola per mano di Ancelotti è stata invece il 4-0 del Real Madrid sul Bayern nella Champions League del 2014. Cristiano Ronaldo e Sergio Ramos segnarono due doppiette a testa, trascinando così alla vittoria i Blancos, che avrebbero vinto quell'edizione dopo aver battuto l'Atletico Madrid di Diego Simeone ai tempi supplementari a Lisbona.