Dopo averne segnati cinque nel precedente incontro casalingo di Champions, il Monaco ha impiegato solo 13 minuti per andare a segno stasera. Eliesse Ben Seghir aveva già sprecato un'occasione, non riuscendo a centrare il bersaglio da distanza ravvicinata, ma quando il tiro basso di Vanderson è stato salvato da Anatoliy Trubin, Aleksandr Golovin ha raccolto il rimbalzo e ha servito Ben Seghir, che si è fatto trovare pronto per la conclusione da distanza ravvicinata.
Il vantaggio è rimasto inalterato fino alla fine del primo tempo, quando l'eroe dei Rouge et Blanc ha rischiato di diventare il cattivo: un terribile retropassaggio di Ben Seghir è finito dritto a Di María, ma l'argentino è stato fermato da una superba parata di Radosław Majecki.
Dal conseguente corner, il colpo di testa di Nicolás Otamendi finisce di poco sopra la traversa, ma con Majecki bloccato, il portiere recupera bene e salva da Kerem Aktürkoğlu due minuti dopo.
Il secondo tempo si apre bene per la squadra di Adi Hütter, che sfiora il vantaggio nel giro di due minuti, solo che il tiro di Breel Embolo si stampa sul montante.
Il dominio però finisce quando un altro retropassaggio sbagliato - questa volta di testa da parte di Caio Henrique - permette a Vangelis Pavlidis di infilarsi davanti a Majecki e segnare il pari a porta vuota.
Due minuti dopo, il Monaco va in gol a porta vuota, ma Maghnes Akliouche è in fuorigioco sul passaggio di Embolo prima di aggirare Anatoliy Trubin.
I minuti più concitati proseguono con Pavlidis che si vede negare il gol da Majecki, prima che il tiro al volo di Alexander Bah diventi l'ultimo gol annullato per fuorigioco a Di María. Prima dello scoccare dell'ora di gioco, il Monaco rimane in 10 uomini: Wilfried Singo si scontra con Pavlidis e riceve il secondo cartellino giallo dall'arbitro Rade Obrenovič.
Il fatto di avere un giocatore in meno non sembra penalizzare i padroni di casa, che passano di nuovo in vantaggio al 68° minuto quando Mohammed Salisu porta palla fino alla linea di fondo e taglia il pallone a Soungoutou Magassa, che lo indirizza nell'angolo in basso.
La squadra di casa cerca anche il terzo gol, ma l'inferiorità numerica pesa a sei minuti dalla fine: un cross dalla sinistra di Di María viene raccolto da Arthur Cabral, che lo indirizza a rete per il 2-2. Appena quattro minuti dopo, Di María ripete il trucco dall'ala opposta e questa volta è Zeki Amdouni a salire più in alto per ribaltare la partita.
Per il Benfica si tratta della prima vittoria in trasferta contro una squadra di Ligue 1 in sette incontri, mentre il Monaco non vince da quattro anni in casa contro avversari portoghesi.